• شماره ركورد
    25116
  • شماره راهنما
    NANO2 135
  • عنوان

    سنتز تك مرحله‌اي بنزايميدازول‌ها از الكل‌ها با استفاده از كاتاليست چارچوب فلز آلي (MOF) بر پايه اتصال‌دهنده H6TDPAT

  • مقطع تحصيلي
    كارشناسي ارشد
  • رشته تحصيلي
    نانو شيمي
  • دانشكده
    شيمي
  • تاريخ دفاع
    1404/06/29
  • صفحه شمار
    88 ص.
  • استاد راهنما
    مجيد مقدم , شهرام تنگستاني نژاد
  • استاد مشاور
    ايرج محمدپوربلترك , وحيده اسدي
  • كليدواژه فارسي
    چارچوب فلز آلي , الكل , بنزايميدازول‌ها , كاتاليست ناهمگن , شيمي سبز , ليگاند H6TDPAT
  • چكيده فارسي
    در اين پژوهش، يك چارچوب فلز-آلي بر پايه نيكل با استفاده از اتصال‌دهنده چنددندانه H6TDPAT طراحي و سنتز گرديد. هدف اصلي، توسعه يك سامانه كاتاليستي پايدار، مؤثر و قابل بازيابي براي انجام واكنش‌هاي آلي در شرايط ملايم و منطبق با اصول شيمي سبز بود. سنتز كاتاليست با بهره‌گيري از روش‌هاي كنترل‌شده انجام شد و ساختار آن با استفاده از روش¬‌هاي طيف سنجي زيرقرمز، پراش پرتو ايكس، ميكروسكوپ الكتروني روبشي، بررسي تخلخل هاي سطحي و نقشه برداري عنصري مورد شناسايي و تأييد قرار گرفت. نتايج حاصل نشان دادند كه كاتاليست داراي ساختار متخلخل، سطح ويژه بالا، پراكندگي يكنواخت مراكز فعال نيكل و پايداري حرارتي و شيميايي مطلوبي است.كاربرد اين كاتاليست در سنتز تك‌مرحله‌اي مشتق¬هاي بنزايميدازول از بنزيل الكل‌هاي مختلف و 1،2-فنيلن‌دي‌آمين مورد بررسي قرار گرفت. بنزايميدازول‌ها به‌عنوان تركيب¬هاي هتروسيكل نيتروژن‌دار، داراي جايگاه ويژه‌اي در شيمي دارويي، مواد فعال زيستي، و طراحي داروهاي ضد سرطان، ضد ويروس و ضد التهاب هستند. توسعه مسيرهاي سنتزي ساده، سبز و مؤثر براي توليد اين تركيبات، از اهميت بالايي برخوردار است .واكنش‌ها در محيط آبي و در حضور مايع يوني انجام شدند و محصولات با بازده بالا و انتخاب‌پذيري مناسب حاصل گرديدند. همچنين، قابليت بازيابي و استفاده مجدد كاتاليست در هشت چرخه¬ي متوالي بدون افت قابل‌توجه در بازده، نشان‌دهنده پايداري ساختاري و عملكردي آن بود. اين مطالعه براي اولين بار با استفاده از كاتاليست چارچوب فلز-آلي نيكل با استفاده از اتصال‌دهنده چنددندانه H6TDPAT نشان مي‌دهد كه در كنار استفاده از حلال سبز و محيط يوني، مي‌تواند مسيرهاي سنتزي پايدار و مؤثر را براي توليد تركيبات هتروسيكل فراهم آورد و گامي مؤثر در جهت توسعه فناوري‌هاي سبز در نانو شيمي و شيمي آلي محسوب شود.
  • كليدواژه لاتين
    Metal-Organic Framework , Alcohol , Benzimidazoles , Heterogenous Catalyst , Chemistry , H6TDPAT Ligand
  • عنوان لاتين
    One-step synthesis of benzimidazoles from alcohols catalyzed by metal-organic framework (MOF) based on H6TDPAT linker
  • گروه آموزشي
    نانو فناوري
  • چكيده لاتين
    In this study, a novel nickel-based metal–organic framework (MOF) catalyst was designed an‎d synthesized using the multidentate linker H₆TDPAT. The primary objective was to develop a stable, efficient, an‎d recyclable catalytic system for facilitating organic transformations under mild an‎d environmentally friendly conditions. The catalyst was synthesized through a controlled procedure an‎d characterized using various analytical techniques including FTIR, XRD, SEM, BET, an‎d Elemental mapping. The results confirmed its porous structure, high surface area, uniform dispersion of active nickel sites, an‎d excellent thermal an‎d chemical stability. The catalytic performance of the synthesized MOF was eva‎luated in the one-pot synthesis of benzimidazole derivatives from various benzyl alcohols an‎d 1,2-phenylenediamine. Benzimidazoles are nitrogen-containing heterocycles with significant importance in medicinal chemistry due to their wide range of biological activities, including anticancer, antiviral, an‎d anti-inflammatory properties. Developing efficient an‎d sustainable synthetic routes for these compounds remains a key challenge in organic synthesis. The reactions were carried out in aqueous media using tetrabutylphosphonium bromide as a green ionic liquid, yielding products with high efficiency an‎d selec‎tivity. Furthermore, the catalyst demonstrated excellent reusability over eight consecutive cycles with minimal loss in activity, highlighting its structural robustness an‎d practical applicability. This study, for the first time, demonstrates that the use of a nickel-based metal–organic framework catalyst incorporating the multidentate linker H₆TDPAT, in combination with a green solvent an‎d ionic medium, can provide efficient an‎d sustainable synthetic pathways for the production of heterocyclic compounds, representing a significant step toward the advancement of green technologies in organic chemistry.
  • تعداد فصل ها
    4
  • فهرست مطالب pdf
    147256
  • نويسنده

    جلالي عاشق ابادي، مرجان