24033

CHE3 244

دكتري

شيمي-شيمي آلي

شيمي

1403/06/26

161 ص.

ايرج محمدپوربلترك

ولي اله ميرخاني , مقدم , شهرام تنگستاني نژاد

كاليكس آرن , مايع يوني , ناوذرات مغناطيسي , ماكروويو , پيريميدين ها , H2-كرومنو پيريميدين ها , كرومنو تياديازولو پيريميدين ها , پيرانو پيريميدين ها

در قسمت اول اين تحقيق، كاتاليست مايع يوني اسيدي بر پايه¬ي كاليكس آرن قرار گرفته بر روي نانوذرات مغناطيسي (Calix-AIL-MN) تهيه و با تكنيك¬هاي مختلف مثل FT-IR، NMR، CHNS، ICP، TGA، VSM،SEM ، EDX، Elemental Mapping و TEM مورد شناسايي قرار گرفت. اين سيستم كاتاليستي فعاليتي عالي در سنتز انتخابي 4-آمينو-4،3،1-تياديازولو-2-ايلH-2-كرومن-2-اون¬ها و سنتز H6،H7-كرومنو[3،4-d] [4،3،1] تياديازول [2،3-a]پيريميدين¬ها از طريق واكنش تك ظرف و سه جزئي ميان 4-آمينوكومارين، آلدهيدها و 2-آمينو-1،3،4-تياديازول¬ها به ترتيب تحت شرايط حرارتي و امواج ريز موج از خود نشان داد. در قسمت دوم اين تحقيق، كاتاليست مايع يوني تترا-ترشيو-بوتيل كاليكس[4]آرن تري فنيل فسفونيوم تري برمو كوپرات (Calix-IL@CuBr3) تهيه و با تكنيك¬هاي مختلف مثل FT-IR، NMR، ICP ، TGA و XPS مورد شناسايي قرار گرفت. كاتاليست Calix-IL@CuBr3 به عنوان كاتاليست كارا در سنتز مشتقات جديد H4-پيرانو[3،2-d]پيريميدين-4-اون¬ها از طريق واكنش چند جزئي ميان 1و3 دي فنيل-2-تيو باربيتوريك اسيدها، آلدهيدها و فنيل استيلن مورد استفاده قرار گرفت. زمان كوتاه واكنش، راندمان بالا، بازيابي و استفاده مجدد آسان كاتاليست و شرايط بدون حلال از ويژگي هاي بارز اين روش است كه آن را به يك فرآيند سبز و پايدار براي سنتز اين هتروسيكل¬هاي جوش خورده بسيار مهم تبديل مي كند.

calixarene , ionic liquid , magnetic nanoparticle , microwave , pyrimidine , 2H-chromeno pyrimidine , chromeno-thiadiazolo-pyrimidine , pyrano-pyrimidine

Synthesis and characterization of phosphonium ionic liquid-based calixarenes and investigation of their activity in some organic reactions

شيمي آلي و پليمر

In the first part of this thesis, a calixarene-based acidic ionic liquid immobilized on Fe3O4 magnetic nanoparticles coated with epoxy-functionalized silica (Calix-AIL-MN) was successfully synthesized, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques such as FT-IR, NMR, CHNS, ICP, TGA, VSM, SEM, EDX, elemental-mapping and TEM. This catalytic system showed excellent activity in the selective synthesis of 4-amino-1,3,4- thiadiazolo-2-yl-2H-chromen-2-ones and 6H,7H-chromeno[4,3-d][1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines through the one-pot three-component reaction of 4-aminocoumarin, aldehydes, and 2-amino-1,3,4-thiadiazoles under thermal conditions and microwave irradiation, respectively. In the second part of this research, the ionic liquid catalyst, tetra-tert-butylcalix[4]arene triphenylphosphonium tribromo cuprate (Calix-IL@CuBr3) was prepared and characterized by various spectroscopic and analytical techniques such as FT-IR, NMR, ICP, TGAand XPS analysis. The Calix-IL@CuBr3 was used as an efficient catalyst for the preparation of new derivatives of 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4-ones through a multicomponent reaction between 1,3-diphenyl-2-thiobarbituric acid, aldehyde and phenyl acetylene. Short reaction times, high yields, easy recovery and reuse of the catalyst, and solvent-free conditions are the most prominent features of these methods, which make them as green and sustainable processes for the synthesis of these very important fused heterocycles.

4

77357